אלקנים

נכתב ע"י alexL בו', 01/11/2019 - 19:20

סיכום גרפי (לחץ על התמונה להורדתה):

אלקנים

אלקֵנים (alkenes) הם פחמימנים שבמולקולה שלהם יש כשר כפול C=C אחד ונוסחתם הכללית CnH2n.

שאר הקשרים הם קשרים בודדים כמו אלה של אלקאנים. שני אטומי הפחמן הנקשרים ע''י הקשר הכפול, נמצאים במצב הכלאה sp2 ולכן זווית הקשר במולקולות אלקנים היא 120o. חשוב להדגיש כי הקשר הכפול מורכב משני קשרים שונים מאוד: אחד מהם הוא קשר-σ החזק והשני הוא קשר-π היותר חלש. על כן בתגובות כימיות רבות ניתק קשר ה-π החלש ואז נהפך הקשר הכפול לקשר בודד (הוא קשר-σ). בתגובות כאלה מתחברים למולקולה של אלקן אטומים נוספים.

היות ואלקנים מסוגלים לחבר אטומים נוספים, הם שייכים לפחמימנים בלתי רוויים.

נומנקלטורה

השמות של אלקנים נבנים בצורה הבאה:

1.בוחרים את שרשרת הפחמנים הארוכה ביותר הכוללת את הקשר הכפול. זאת השרשרת הראשית של אלקן.

2. ממספרים אטומי פחמן בשרשרת הראשית החל מהקצה שאליו הקשר הכפול נמצא יותר קרוב.

3. השם של השרשרת הראשית כולל שורש, הוא נגזר משם האלקן הכולל מספר זהה של פחמנים (כגון, "את- (eth)" עבור 2 אטומי פחמן, "פרופ- (prop)" עבור 3 אטומי פחמן, "בוט- (but)" עבור 4 אטומי פחמן וכד'. אחרי השורש באה סיומת -ene המסמלת את הקשר הכפול. לפני הסיומת יכול לבוא מספר המסמן את מספר אטום הפחמן שממנו מתחיל הקשר הכפול. למשל,

H2C=CH2 ethene

H2C=CH-CH3 propene

H2C=CH-CH2-CH3 but-1-ene

H3C-CH=CH-CH3 but-2-ene

4. במידה ולשרשרת הראשית מחוברים מתמרים או שרשראות משנה (שאותן רואים כמתמרים), מסמנים כל מתמר יחד עם העמדה שלו בדיוק כמו עבור אלקאנים. למשל:

נומנקלטורה של אלקנים

איזומריה

בנוסף (ולא מבקום!) לאיזומריה מבנית שצפינו אצל  אלקאנים, לאלקנים יש עוד סוג איזומריה אחד. סוג זה נובע מעצם העובדה שזווית הקשר במצב הכלאה sp2 היא 120o. עקב כך יוצרים שלושת הקשרים ליד אטום פחמן הנמצא בהכלאת sp2 צורה של משולש מושלם שטוח. אם ליד שני אטומי הפחמן המחוברים לקשר הכפול, נמצאים שני מתמרים זהים, יש שתי אפשרויות של מבנה:

ציס-ארנס-איזומריה

במבנה העליון שני המתילים נמצאים בצד אחד ("מעל" מבחינת התמונה) של הקשר הכפול. מבנה כזה נקרא cis (בלטינית, "באותו הצד"). במנה התחתון מתיל אחד נמצא מעל הקשר הכפול והמתיל השני נמצא מתחת לקשר הכפול. מבנה כזה נקרא trans (בלטינית, "מעבר").

 

תכונות פיזיקליות

התכונות הפיזיקאליות של אלקנים דומות מאוד לאלה של אלקאנים:

האלקנים הראשונים (מאתן C2H4 עד בוטן C4H8) הם גזים ללא ריח, בלתי נמסים במים.

מפנטן C5H10 ועד C17H34 הם נוזלים בעלי ריח הדומה לזה של בנזין, בלתי נמסים במים.

אלקנים יותר גבוהים החל מ-C18H36 הם מוצקים בעלי מישוש שומני, בלתי נמסים במים.

 

תכונות כימיות

תכונות כימיות של אלקנים נובעות משלוש עבודות:

1. אלקנים הם פחמימנים. על כן אלקנים בוערים.

2. לאלקנים יש כשר כפול. על כן, אלקנים אינם רוויים ויכולים לחבר אטומים נוספים.

3. לאלקנים (על פי רוב) יש גם אטומי פחמן במצב sp3. על כן, אלקנים יכולים להגיב כמו אלקאנים. אומנם חשוב להדגיש כי התגובות של אלקאנים מחייבות, בדרך כלל, השרעת אנרגיה יותר גבוהה מתגובות חיבור (שבסעיף הקודם). תגובות כאלה אצל אלקנים נדירות יותר ואנחנו יכולים לדלג על תגובות כאלה ללא נזק להבנה ולהיגיון (ולמעשה, גם כמעט ללא נזק לאמת המדעית).

כמו כל הפחמימנים, אלקנים.

נסכם את התגובות החשובות ביותר של אלקנים:

1. תגובת שריפה

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

CnH2n + O2 → CO2 + H2O

2. תגובת דה-הידרוגנציה (סילוק מימן)

בחימום (כ-400oC) בנוכחות קטליזטורים Ni, Pt או Pd: 

CnH2n→ H2+ CnH2n-2→ H2+ nC

3. תגובת הידרוגנציה (חיבור חמצן)

חימום (כ-400oC) בנוכחות קטליזטורים Ni, Pt או Pd: 

CnH2n+ H2→ CnH2n+2

4. תגובת הלוגנציה (חיבור חמצן)

שים לב, בניגוד למה שראינו בהלוגנציה של אלקאנים, אלקנים מחברים הלוגן ולא מחליפים אתו אטומי מימן. תגובה זאת היא דוגמה טיפוסית מאוד של תגובות חיבור לקשר כפול. היא מתרחשת אך ורק בקשר הכפול ולא נוגעת באטומים אחרים במולקולה. תגובה זאת מתרחשת בקלות, ללא צורך בחימום ואפילו עם תמיסה מימית של הלוגנים (מי כלור או מי ברום):

H2C=CH2+ Cl2→ ClH2C-CH2Cl

CnH2n+ Cl2→ CnH2nCl2

ניתן להיעזר בתגובה זאת בתור תגובת זיהוי של קשר כפול: עם לוקחים מי ברום בעלי צבע צהוב ומגיבים אתם אלקן, הצבע נעלם.

כדאי להדגיש, כי ניתן לממש הלוגנציה של אלקן בצורה אחרת: לקחת תערובת גזית של האלקן עם כלור או ברום ולהאיר אותה באור חזק או לחמם. אז יחד עם חיבור ההלוגן תתרחש גם החלפה בין המימנים בפחמימן עם ההלוגנים, וזה משום שהתגובה תתרחש בתנאים המתאימים לאלקאנים. כתוצאה תתקבל תערובת של כל מיני אלקנים מותמרי ההלוגן.

 

5. תגובת הידרו-הלוגנציה

אלקנים מגיבים עם הידרו-הלוגנים HCl, HBr. תגובה זאת היא גם תגובת חיבור:

H2C=CH2+ HCl→ H3C-CH2Cl

כמו כל תגובות החיבור של אלקנים, תגובה זאת מתרחשת עם ניתוק הקשר הכפול. אם שני הפחמנים שליד הקשר הכפול אינם שווי-ערך (אלקן כזה נקרא אלקן א-סימטרי, ז''א "לא סימטרי"), יש שתי אפשרויות של חיבור:

A. H2C=CH-CH3 + HCl→ H3C-CHCl-CH3

או

B. H2C=CH-CH3 + HCl→ ClH2C-CH2-CH3

איך אפשר לדעת, איזו אפשרות תתממש? ניתן לענות על השאלה תוך הבנה של מנגנון התגובה המפורט. זוהי דרך טובה מאוד, אבל מבחינתי היא קצת מסובכת ואני לא אלך לפיה. האמת היא שהאנשים ידעו את התשובה הרבה לפני שהם גילו את המנגנון שלה. וכך אנחנו נעשה: אנחנו הולכים להיעזר בכלל מרקובניקוה (על שם כימאי רוסי Markovnikov שניסח לראשונה את הכלל הזה):

כאשר מולקולת הידרו-הלוגן מתחברת לאלקן א-סימטרי, יתחבר המימן לאטום פחמן הסמוך לקשר הכפול שלידו כבר נמצא מספר מימנים יותר גדול. ההלוגן יתחבר לפחמן הסמוך לקשר הכפול שלידו יש פחות מימנים.

לפי כלל מרקובניקוב, בין שתי האפשרויות שלעיל אנחנו חייבים לבחור את האפשרות A משום שבה המימן שמקורול ב-HCl, מתחבר לקבוצת H2C, כאשר לפי האפשרות B היה המימן מתחבר לקבוצת CH.

 

6. תגובת הידרציה

אלקנים מחברים מולקולה של מים. התהליך מזורז בנוכחות חומצות אי-אורגניות. כלל מרקובניקוב תקף על התגובה:

H2C=CH-CH3+ HOH→ H3C=C(OH)-CH3

7. פולימריזציה

אלקנים נוטים להתפלמר כך שמספר מולקולות מתחברות ביחד ויוצרות מולקולה גדולה יותר. יש הרבה מאוד גרסאות של תגובה זאת, על כן נסתפק בתרשים כללי:

nH2C=CHR → (-H2C-CH(R)-)n

ייצור ושימוש באלקנים

המקור העיקרי של אלקנים בתעשייה הוא זיקוק נפט ועיבוד גז טבעי. האלקנים משמשים כחומרי גלם בהרבה סינתזות תעשייתיות, כגון בייצור פלסטיקים, גומי, כימיקלים, תרופות ועוד.