אלקאנים

נכתב ע"י alexL בו', 01/11/2019 - 19:04

סיכום גרפי (לחץ על התמונה להורדתה):

אלקנים

אלקאנים (alkanes) הם פחמימנים שנוסחתם הכללית CnH2n+2.

כל אטום פחמן נקשר רק לאטומי פחמן אחרים או לאטומי מימן כך שכל קשר הוא קשר בודד. כל אטום פחמן במולקולות אלקאנים נמצא במצב הכלאה sp3 ולכן זווית הקשר במולקולות אלקאנים היא 109.5o.

כמו כל הסדרות ההומולוגיות, סדרת האלקאנים היא אינסופית. לארבעת הנציגים הראשונים של סדרת האלקאנים יש שמות היסטוריים:

CH4 מתאן (methane)

C2H6 אתאן (ethane)

C3H8 פרופאן (propane)

C4H10 בותאן (butane)

השמות של שאר האלקאנים מתקבלות לפי שיטה פשוטה:  שורש שם המספר ביוונית + סיומת קבוצתית -אן, כאשר המספר שבשורש הוא מספר אטומי פחמן במולקולה:

C5H12 פנטאן (pentane), מלשון penta 5.

C6H14 הקסאן (hexane), מלשון hexa 6.

C7H16 הפטאן (heptane), מלשון hepta 7.

C8H18 אוקטאן (oktane), מלשון okta 8.

C9H20 נונאן (nonane), מלשון nona 9.

C10H22 דיקאן (dekane), מלשון deka 10.

מומלץ מאוד לזכור את השמות של עשרת האלקאנים הראשונים וזה משום שהשמות של רוב החומרים האורגניים האחרים הם נגזרות של שמות האלקאנים. אם אנחנו זוכרים את השם ומבינים, כמה אטומי פחמן יש במולקולה של מתאן, כל מאוד למצוא את הנוסחה המולקולארית של האלקאן: אנחנו צריכים רק להציב את מספר אטומי הפחמן n לנוסחה הכללית של האלקאנים CnH2n+2.

 

רדיקאלים

אם נחסיר ממולקולת אלקאן מימן אחד, נקבל חלקיק שנקרא רדיקאל (radical). רדיקאלים הם "לבנים" שמהן ניתן לבנות מולקולה גדולה. כך לדוגמה, את המולקולה של אלכוהול C2H5OH נוח להציג כקבוצת OH- המחוברת לרדיקאל C2H5 המתקבל כשמחסירים מימן אחד ממולקולת אתאן C2H6. רדיקאלים אפשר "ליצור" מחומרים אורגניים שונים, אבל הנפוצים בין הרדיקאלים נוצרים דווקא מהאלקאנים. רקיקאלים כאלה נקראים אלקילים (alkyls) והשמות שלהם מתקבלים אם בשם של אלקאן מתאים מחליפים סיומת -אן בסיומת -יל:

CH3 מתיל (methyl)

C2H5 אתיל (ethyl)

C3H7 פרופיל (propyl)

C4H9 בותיל (butyl)

וכו'.

 

איזומריה ונומנקלטורה

החל מבוטאן C4H10 והלאה לכל נוסחה מולקולרית של אלקאנים יש יותר מאפשרות אחת לבנות נוסחאות מבנה. במילים אחרות, לכל אלקאן החל מבוטאן יש מספר איזומרים. ההבדל בין האיזומרים של אלקאן נתון הוא הבדל מבני ועל כן סוג זה של איזומיריה נקרא איזומריה מבנית.

נומנקלטורה (nomenclature) היא שיטה לנתינת שמות מסודרים. כללי הנומנקלטורה של חומרים אורגניים אושרו ע''י IUPAC (האיגוד הבינלאומי לכימיה טהורה ויישומית). תקציר כללי הנומנקלטורה הנוגעים לאלקאנים הם כדלקמן:

בוחרים את שרשרת הפחמנים הארוכה ביותר. שרשרת זו היא הראשית. חשוב להדגיש כי זה לא משנה אם השרשרת תהיה ישירה או מעוקלת, העיקר שהיא תהיה הארוכה ביותר במולקולה. 

אם במולקולה אין מתמרים (כלומר השרשרת הראשית לא מסתעפת), לפני השם אפשר להוסיף n- (מלשון "נורמלי"). לא בהכרח.

ממספרים את כל אטומי הפחמן בשרשרת הראשית החל מהקצה שלידו יש מתמר.

רושמים כל המתמר עם מספר אטום הפחמן בשרשרת הראשית שאליו המתמר מחובר. אם לאטום מסוים (או אטומים מסוימים) של השרשרת הראשית מחוברים מספר מתמרים זהים, לפני שם המתמרים מוסיפים מילית di- ("שתיים"), tri- ("שלוש") או tetra- ("ארבע").

רושמים את שם השרשרת הראשית לפי שם האלקאן הבלתי-מומר המתאים.

כך נראים האיזומרים של הכסאן C6H14 והשמות שלהם על פי הנומנקלטורה של IUPAC. מעל אטומי השרשרת הראשית רשומים גם מספרי האטומים:

איזומרים

 

 תכונות פיזיקליות

ארבעת האלקאנים הראשונים (ממתאן CH4 עד בוטאן C4H10) הם גזים ללא ריח, לא נמסים במים.

אלקאנים מפנטאן C5H12 ועד C14H30 הם נוזלים בעלי ריח הדומה לזה של בנזין, לא נמסים במים.

אלקאנים יותר גבוהים (החל מ-C15H32 הם מוצקים בעלי מישוש שומני (השווה לחומר שממנו עושים נרות שבת), לא נמסים במים.

 

תכונות כימיות

בהשוואה לפחמימנים אחרים (שטרם למדנו עליהם) אלקאנים מכילים כמות מקסימלית של מימן ביחס לפחמן. על כן לאלקאנים קוראים גם פחמימנים רוויים (כלומר רווי מימן). היות ואלקאנים הם פחמימנים רוויים, אין תגובות שבהן ניתן לחבר משהו למולקולה של אלקאן. כל התגובות האופייניות של אלקאנים הן תגובות התמרה, החסרה (אלימינציה) או פירוק השלד הפחמני.

1. תגובת שריפה

כל האלקאנים נשרפים בתגובה עם חמצן. תגובת שריפה מורכבת ביותר ובמהלכה מתרחשים מאוד רבות של תגובות אלמנטריות ונוצרים חומרי מיניים ותוצרים רבים מאוד. אומנם אם תגובת השריפה מתרחשת במלואה, בה נוצרים רק שני תוצרים הם מים (אדי המים) ופחמן דו-חמצני. אז ניתן לכתוב את משוואה התגובה בצורה פשוטה:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O

וכך גם עבור אלקאנים אחרים. בצורה כללית ניתן לרשום:

CnH2n+2 + O2 → CO2 + H2O

2. תגובת הלוגנציה

הלוגנציה היא תגובה עם הלוגנים (בעיקר Cl2 או Br2). התגובה מתרחשת בפאזה גזית בהשפעת אור נראה או קרינה אולטרא-סגולה וגורמת להחלפה של אטומי מימן במולקולת אלקאן ע''י אטומי הלוגן. בדרך כלל, מתקבלת תערובת של תוצרים כאשר כולם אלקאנים מותמרי הלוגן. בטמפרטורות יותר נמוכות תוקף ההלוגן קודם את המימנים של אטומי פחמן ראשוניים (בקבוצות CH3), אחריהם שניוניים (CH2) ואחרי כן שלישוניים (CH). בטמפרטורות יותר גבוהות תוקף הלוגן את כל אטומי המימן ללא הבדלה. בצורה מפושטת ניתן לרשום את התגובה בצורה הבאה (עבור מתאן):

CH4 + Cl2 → CH3Cl+ HCl

CH4 + 2Cl2 → CH3Cl2+ 2HCl

CH4 + 3Cl2 → CHCl3+ 3HCl

CH4 + 4Cl2 → CCl4+ 4HCl

3. תגובת דה-הידרוגנציה (סילוק מימן)

בחימום מתון (כ-400oC) בנוכחות קטליזטורים מתכתיים שונים, בעיקר Ni, Pt או Pd מתסתלק ממולקולות אלקאנים חלק אטומי המימן ונוצרים פחמימנים בלתי רוויים (אלקנים, אלקינים ואף פחמן טהור בצורת פיח). תגובה זאת מתרחשת גם ללא קטליזטור, אבל בטמפרטורות יותר גבוהות  (כ-800oC). בפועל מתקבלת תערובת של תוצרים בלתי-רוויים ומימן, כך שבצורה תרשמימית ניתן לרשום את התגובה כדלקמן:

 CnH2n+2 → H2+ CnH2n→ H2+ CnH2n→ H2+ CnH2n-2→ H2+ nC

4. תגובת איזומריזציה

בחימום עד כ-300oC בנוכחות קטליזטור (למשל, AlCl3) איזומר מסוים של אלקן יכול להיהפך לאיזומרים אחרים. על פי רוב, איזומרים קווים נהפכים לאיזומרים מסתעפים.

 

הימצאות בטבע

מקורות האלקנים העיקריים הם נפט וגז טבעי. ניתן גם לסנתז אלקנים מחומרי גלם צמחיים (גז סינתטי, דלק סינתטי ועוד).

 

יישומים

השימוש המסורתי והעיקרי של אלקאנים עדיין נשאר השימוש בתור מקור אנרגיה (דלקים) לצרכים שונים. בנזן, סולר, גז טבעי - כל אלה הן תערובות אלקאנים.

יחד עם זאת על אלקאנים מתבססות סינתזות מגוונות, כגון ייצור פלסטיקים וגומי, שמנים, חומרים פילי שטח, כימיקלים שונים ועוד.